Isomeerid- ühesuguse molekulaarstruktuuriga, kuid erineva keemilise struktuuri ja omadustega ained.
Isomerismi tüübid
I. Struktuurne - seisneb molekuli ahelas olevate aatomite erinevate ühenduste järjestuses:
1) Ahelisomeeria
Tuleb märkida, et hargnenud ahela süsinikuaatomid erinevad teiste süsinikuaatomitega ühenduse tüübi poolest. Seega nimetatakse süsinikuaatomit, mis on seotud ainult ühe teise süsinikuaatomiga esmane, kahe teise süsinikuaatomiga - teisejärguline, kolmega - kolmanda taseme, neljaga - kvaternaar.
2) Positsiooniisomeeria
3) klassidevaheline isomeeria
4) Tautomeria
Tautomerism(kreeka keelest ταύτίς - sama ja μέρος - mõõt) - pöörduva isomeeria nähtus, mille puhul kaks või enam isomeeri muunduvad kergesti üksteiseks. Sel juhul luuakse tautomeerne tasakaal ja aine sisaldab samaaegselt kõigi isomeeride molekule teatud vahekorras. Kõige sagedamini hõlmab tautomerisatsioon vesinikuaatomite liikumist molekulis ühest aatomist teise ja tagasi samas ühendis.
II. Ruumiline (stereo) – tingitud aatomite või rühmade erinevatest positsioonidest kaksiksideme või tsükli suhtes, välja arvatud ühendatud süsinikuaatomite vaba pöörlemine
1. Geomeetriline (cis-, trans-isomeeria)
Kui süsinikuaatom molekulis on seotud nelja erineva aatomi või aatomirühmaga, näiteks:
siis on võimalik kahe ühesuguse struktuurivalemiga, kuid ruumilise struktuuri poolest erineva ühendi olemasolu. Selliste ühendite molekulid on omavahel seotud objekti ja selle peegelpildiga ning on ruumilised isomeerid.
Seda tüüpi isomeere nimetatakse optilisteks isomeerideks või optilisteks antipoodideks:
Optiliste isomeeride molekulid on ruumis kokkusobimatud (nii vasakpoolsed kui ka parem käsi), puudub neil sümmeetriatasand.
Seega
- optilised isomeerid nimetatakse ruumilisteks isomeerideks, mille molekulid on omavahel seotud objektina ja kokkusobimatu peegelpildina.
Aminohapete optilised isomeerid
3. Konformatsiooniline isomeeria
Tuleb märkida, et σ sidemega üksteisega ühendatud aatomid ja aatomirühmad pöörlevad pidevalt sideme telje suhtes, hõivates üksteise suhtes ruumis erinevaid positsioone.
Molekulid, millel on sama struktuur ja mis erinevad ringi pöörlemise tulemusena aatomite ruumilise paigutuse poolest C-C ühendused, nimetatakse konformeerideks.
Konformatsiooniliste isomeeride kujutamiseks on mugav kasutada valemeid - Newmani projektsioone:
Konformatsioonilise isomeeria nähtust võib käsitleda ka tsükloalkaanide näitel. Seega iseloomustavad tsükloheksaani järgmised konformeerid:
Varem uuritud orgaanilisi aineid kirjeldavate valemite tüübid näitavad, et ühele molekulvalemile võib vastata mitu erinevat struktuurivalemit.
Näiteks molekulaarvalem C2H6O vastama kaks ainet erinevate struktuurivalemitega - etüülalkohol ja dimetüüleeter. Riis. 1.
Etüülalkohol on vedelik, mis reageerib metalliga naatriumiga vesiniku eraldamiseks ja keeb temperatuuril +78,50C. Samadel tingimustel keeb -230C juures dimetüüleeter, gaas, mis naatriumiga ei reageeri.
Need ained erinevad oma struktuuri poolest – erinevatel ainetel on sama molekulvalem.
Riis. 1. Klassidevaheline isomeeria
Sama koostisega, kuid erineva struktuuriga ja seetõttu erinevate omadustega ainete olemasolu nimetatakse isomeeriks (kreeka sõnadest "isos" - "võrdne" ja "meros" - "osa", "osake").
Isomerismi tüübid
Isomeeriat on erinevat tüüpi.
Struktuurne isomeeria on seotud molekulis aatomite erineva liitumise järjekorraga.
Etanool ja dimetüüleeter on struktuursed isomeerid. Kuna need kuuluvad erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse, nimetatakse seda tüüpi struktuurseks isomeeriks ka klassidevaheline . Riis. 1.
Struktuursed isomeerid võivad eksisteerida ka samas ühendite klassis, näiteks vastab valem C5H12 kolmele erinevale süsivesinikule. See süsiniku skeleti isomeeria. Riis. 2.
Riis. 2 Ainenäited – struktuursed isomeerid
On olemas sama süsiniku karkassiga struktuursed isomeerid, mis erinevad mitme sideme (kaksik- ja kolmiksideme) või vesinikku asendavate aatomite asukoha poolest. Seda tüüpi struktuurset isomeeriat nimetatakse positsiooniline isomeeria.
Riis. 3. Struktuurne asendiisomeeria
Ainult üksiksidemeid sisaldavates molekulides on toatemperatuuril võimalik molekulaarsete fragmentide peaaegu vaba pöörlemine sidemete ümber ja näiteks kõik 1,2-dikloroetaani valemite kujutised on samaväärsed. Riis. 4
Riis. 4. Kloori aatomite asend üksiksideme ümber
Kui pöörlemine on takistatud näiteks tsüklilises molekulis või kaksiksideme juures, siis geomeetriline või cis-trans isomeeria. Cis-isomeerides paiknevad asendajad tsükli või kaksiksideme tasapinna ühel küljel, trans-isomeerides - vastaskülgedel.
Cis-trans isomeerid eksisteerivad, kui nad on seotud süsinikuaatomiga. kaks erinevat asetäitja Riis. 5.
Riis. 5. Cis- ja trans-isomeerid
Teist tüüpi isomeeria tuleneb asjaolust, et nelja üksiksidemega süsinikuaatom moodustab oma asendajatega ruumilise struktuuri - tetraeedri. Kui molekulis on vähemalt üks süsinikuaatom, mis on seotud nelja erineva asendajaga, optiline isomeeria. Sellised molekulid ei ühti nende peegelpildiga. Seda omadust nimetatakse kiraalsuseks – kreeka keelest Koossiia- "käsi". Riis. 6. Optiline isomeeria on iseloomulik paljudele elusorganisme moodustavatele molekulidele.
|
|
|
Riis. 6. Optiliste isomeeride näited
Optilist isomeeriat nimetatakse ka enantiomeeria (kreeka keelest enantios- "vastupidine" ja meros- "osa" ja optilised isomeerid - enantiomeerid . Enantiomeerid on optiliselt aktiivsed, nad pööravad valguse polarisatsioonitasandit sama nurga all, kuid vastupidises suunas: d- , või (+)-isomeer, - paremale, l- , või (-)-isomeer, - vasakule. Võrdsete koguste enantiomeeride segu nn ratsemaat, on optiliselt passiivne ja seda tähistab sümbol d,l- või (±).
ALLIKAD
video allikas – http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - abstraktne
esitlusallikas - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE
esitlusallikas - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html
Selles artiklis räägime struktuuriisomeeridest, nende struktuuri omadustest ja isomeeria tüüpidest. Analüüsime üksikasjalikult isomerismi nähtust ennast ja toome ka näiteid nende kasutamisest elus.
Isomerismi nähtus
Isomerism on eriline nähtus, mis määrab kemikaalide olemasolu. ühendid, need samad isomeerid, identse aatomkoostise ja molekulmassiga ained, mis erinevad ainult aatomite ruumilise paigutuse või struktuuri poolest, mis toob kaasa erinevate, uute omaduste muutumise ja omandamise. Struktuursed isomeerid on ained, mis moodustuvad nende aatomite asukoha muutuse tulemusena ruumis, millest räägitakse üksikasjalikumalt allpool.
Isomeeriast rääkides tasub meeles pidada sellise protsessi olemasolu nagu isomerisatsioon, mis on keemiliste reaktsioonide tulemusena ühe isomeeri ülemineku protsess teisele. teisendusi.
Isomerismi tüübid
Valentsisomeeria on isomeeride struktuuri tüüp, mille puhul on valentssidemete ümberjaotumise tulemusena võimalik isomeeride endi (üksteist) ülekandumine.
Positsiooniline isomeeria on ainetüüp, millel on identne süsiniku karkass, kuid funktsionaalrühmade positsioon on erinev. Ilmekas näide on klorobutaani 2- ja 4-happed.
Klassidevaheline isomeeria varjab oma erinevust isomeeride vahel funktsionaalrühmade olemuses.
Metamerism on süsinikuaatomite positsioonide jaotumine teatud arvu süsinikuradikaalide vahel, molekuli heteroaatom toimib eraldajana. Seda tüüpi isomeeria on iseloomulik nii lihtsatele kui ka keerukatele amiinidele, tioalkoholidele ja eetritele.
Süsiniku skeleti isomeeria on süsinikuaatomite asukoha erinevus või õigemini nende järjestus. Näiteks: fenantreenil ja antratseenil on ühine valem C14H10, kuid valentssidemete ümberjaotus on erinev.
Struktuursed isomeerid
Struktuuriisomeerid on ained, millel on sarnane aine struktuuri valem, kuid mis erinevad molekuli valemi poolest. Struktuursed isomeerid on need, mis on kvantitatiivselt ja kvalitatiivselt koostiselt üksteisega identsed, kuid aatomisideme järjekord (keemiline struktuur) on erinev.
Struktuuriisomeerid klassifitseeritakse isomeetrilise struktuuri tüübi järgi, mille tüübid on toodud ülal, isomeeri tüüpe käsitlevas lõigus.
Aine isomeeri struktuurivalemil on palju modifikatsioone. Mõned isomeeria näited on ained nagu butaanhape, 2-metüülpropaanhape, metüülpropionaat, dioksaan, etüülatsetaat, isopropüülformiaat, millel on aine kõigi kolme tüüpi aatomite koostis sama, kuid mis erinevad aatomite asukoha poolest. ühendis endas.
Teine ilmekas näide isomeeriast on pentaani, neopentaani ja isopentaani olemasolu.
Isomeeride nimetused
Nagu varem mainitud, on struktuursed isomeerid ained, millel on sarnane aine struktuuri valem, kuid mis erinevad molekuli valemi poolest. Sellistel ühenditel on klassifikatsioon, mis vastab nende omaduste tunnustele, aatomite struktuurile ja asukohale isomeeri molekulis, funktsionaalrühmade arvu erinevustele, valentssidemetele, teatud elemendi aatomite olemasolule aines jne. Struktuursed isomeerid on nimetatud erinevatel viisidel. Vaatleme seda 3-metüülbutanooli 1 näitel alkoholide esindajana.
Alkoholide puhul algab alkoholide nimetuse saamisel kõik domineeriva süsinikuahela valikust ning viiakse läbi nummerdamine, mille eesmärk on omistada OH-rühmale võimalikult väike arv, võttes arvesse tellimust arvesse võtma. Nimi ise algab süsinikuahelas oleva asendajaga, seejärel järgneb peaahela nimi ja seejärel lisatakse järelliide -ol ning number näitab OH rühmaga seotud süsinikuaatomit.
Teine näide oli viin- ja viinamarjahape, mille uurimise järel võttis selle termini kasutusele J. Berzelius ISOMEERIA ja pakkus, et erinevused tulenevad "lihtsate aatomite erinevast jaotusest keerulises aatomis" (st. molekulis). Isomerism sai tõese seletuse alles 19. sajandi 2. poolel. põhineb A. M. Butlerovi keemilise struktuuri teoorial (struktuurne isomeeria) ja J. G. Van’t Hoffi stereokeemilisel teoorial (ruumiline isomeeria).
Struktuurne isomeeria
Struktuurne isomeeria on erinevuste tulemus keemiline struktuur. See tüüp sisaldab:
Süsivesinike ahela isomeeria (süsiniku skelett)
Süsiniku skeleti isomeeria, mis tuleneb süsinikuaatomite erinevast sidemejärjekorrast. Lihtsaim näide on butaan CH3-CH2-CH2-CH3 ja isobutaan (CH3)3CH. Dr. näited: antratseen ja fenantreen (vastavalt I ja II valemid), tsüklobutaan ja metüültsüklopropaan (III ja IV).
Valentsi isomeeria
Valentsisomeeria (struktuurse isomeeria eriliik), mille puhul saab isomeere üksteiseks muundada ainult sidemete ümberjaotamise teel. Näiteks benseeni (V) valentsisomeerid on bitsükloheksa-2,5-dieen (VI, "Dewari benseen"), prismane (VII, "Ladenburgi benseen") ja bensvaleen (VIII).
Funktsionaalrühma isomeeria
See erineb funktsionaalse rühma olemuse poolest. Näide: etanool (CH3-CH2-OH) ja dimetüüleeter (CH3-O-CH3)
Positsiooniisomeeria
Struktuurse isomeeri tüüp, mida iseloomustavad erinevused identsete funktsionaalrühmade või kaksiksidemete positsioonides samal süsinikuskeletil. Näide: 2-klorobutaanhape ja 4-klorobutaanhape.
Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria)
Enantiomeeria (optiline isomeeria)
Ruumiisomeeria (stereoisomeeria) tekib sama keemilise struktuuriga molekulide ruumilise konfiguratsiooni erinevuste tulemusena. Seda tüüpi isomeerid jagunevad enantiomeeria(optiline isomeeria) ja diastereomeeria.
Enantiomeerid (optilised isomeerid, peegelisomeerid) on ainete optiliste antipoodide paarid, mida iseloomustavad vastupidine märk ja valguse polarisatsioonitasandi võrdne pöörlemine kõigi teiste füüsikaliste ja keemilised omadused(välja arvatud reaktsioonid teiste optiliselt aktiivsete ainetega ja füüsikalised omadused kiraalses keskkonnas). Vajalik ja piisav põhjus optiliste antipoodide ilmnemiseks on molekuli omistamine ühte järgmistest punktisümmeetria rühmadest C n,D n, T, O, I (kiraalsus). Kõige sagedamini räägime asümmeetrilisest süsinikuaatomist, st aatomist, mis on ühendatud näiteks nelja erineva asendajaga:
Asümmeetrilised võivad olla ka teised aatomid, näiteks räni-, lämmastiku-, fosfori- ja väävliaatomid. Asümmeetrilise aatomi olemasolu ei ole enantiomeeria ainus põhjus. Seega on adamantaani (IX), ferrotseeni (X), 1,3-difenüülalleeni (XI) ja 6,6"-dinitro-2,2"-difeenhappe (XII) derivaatidel optilised antipoodid. Viimase ühendi optilise aktiivsuse põhjuseks on atropoisomeeria ehk ruumiline isomeeria, mis on põhjustatud lihtsideme ümber pöörlemise puudumisest. Enantiomeeria ilmneb ka valkude, nukleiinhapete ja heksagelitseeni (XIII) spiraalsetes konformatsioonides.
(R)-, (S)- optiliste isomeeride nomenklatuur (nimetamise reegel)
Asümmeetrilise süsinikuaatomiga C abcd seotud neljale rühmale on määratud erinev prioriteetsus, mis vastab järjestusele: a>b>c>d. Lihtsamal juhul määrab ülimuslikkuse asümmeetrilise süsinikuaatomiga seotud aatomi seerianumber: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6) ), H(1) .
Näiteks bromokloroäädikhappes:
Asümmeetrilise süsinikuaatomi juures olevate asendajate vanemus on järgmine: Br(a), Cl(b), C rühm COOH (c), H(d).
Butanool-2 puhul on hapnik vanem asendaja (a), vesinik on noorem asendaja (d):
Vajalik on lahendada asendajate CH3 ja CH2CH3 küsimus. Sel juhul määrab vanemuse rühma teiste aatomite aatomnumber või arvud. Primaar jääb etüülrühmale, kuna selles on esimene C-aatom seotud teise C(6)-aatomiga ja teiste H(1)-aatomitega, samas kui metüülrühmas on süsinik ühendatud kolme H-aatomiga järjekorranumbriga 1 Rohkem rasked juhtumid Nad jätkavad kõigi aatomite võrdlemist, kuni nad jõuavad erinevate seerianumbritega aatomiteni. Kui on olemas kaksik- või kolmiksidemed, loetakse nende juures asuvad aatomid vastavalt kaheks ja kolmeks aatomiks. Seega loetakse -COH rühma C (O, O, H) ja -COOH rühma C (O, O, OH); Karboksüülrühm on vanem kui aldehüüdrühm, kuna see sisaldab kolme aatomit aatomnumbriga 8.
D-glütseraldehüüdis on vanim rühm OH(a), millele järgneb CHO(b), CH2OH(c) ja H(d):
Järgmine samm on kindlaks teha, kas rühma paigutus on paremkäeline, R (lat. rectus) või vasakukäeline, S (lat. sinister). Liikudes edasi vastava mudeli juurde, on see orienteeritud nii, et noorem rühm(d) kuvatakse perspektiivvalemis allosas ja seejärel vaadatakse seda ülalt piki telge, mis läbib tetraeedri ja rühma (d) varjutatud külge. D-glütseraldehüüdi rühmas
asuvad õiges pöörlemissuunas ja seetõttu on sellel R-konfiguratsioon:
(R)-glütseraldehüüd
Erinevalt D, L nomenklatuur(R)- ja (S)-isomeeride tähistused on sulgudes.
Diastereomeeria
σ-diastereomeeria
Igasugune ruumiliste isomeeride kombinatsioon, mis ei moodusta optiliste antipoodide paari, loetakse diastereomeerseks. On olemas σ ja π diastereomeerid. σ-diasteriomeerid erinevad üksteisest mõne neis sisalduva kiraalse elemendi konfiguratsiooni poolest. Seega on diasteriomeerideks (+)-viinhape ja mesoviinhape, D-glükoos ja D-mannoos, näiteks:
Teatud tüüpi diastereomeeride jaoks on kasutusele võetud spetsiaalsed nimetused, näiteks treo- ja erütroisomeerid - see on diastereomeeria kahe asümmeetrilise süsinikuaatomi ja ruumiga, asendajate paigutus nendel aatomitel, mis meenutab vastavat treoosi (seotud asendajad on Fischeri projektsioonivalemites vastaskülgedel) ja erütroos (asendajad - ühel küljel):
Erütroisomeere, mille asümmeetrilised aatomid on seotud identsete asendajatega, nimetatakse mesovormideks. Erinevalt teistest σ-diastereomeeridest on need optiliselt passiivsed, kuna molekulisiseselt kompenseeritakse kahest identsest vastupidise konfiguratsiooniga asümmeetrilise keskpunkti valguse polarisatsioonitasapinna pöörlemisest tingitud panus. Diastereomeeride paare, mis erinevad mitmest asümmeetrilisest aatomist ühe konfiguratsiooni poolest, nimetatakse epimeerideks, näiteks:
Termin "anomeerid" viitab diastereomeersete monosahhariidide paarile, mis erinevad tsüklilise vormi glükosiidse aatomi konfiguratsiooni poolest, näiteks α-D- ja β-D-glükoosi anomeerid.
π-diastereomeeria (geomeetriline isomeeria)
π-diasteriomeerid, mida nimetatakse ka geomeetrilisteks isomeerideks, erinevad üksteisest asendajate erineva ruumilise paigutuse poolest kaksiksideme (enamasti C=C ja C=N) või tsükli tasandi suhtes. Nende hulka kuuluvad näiteks maleiin- ja fumaarhapped (vastavalt XIV ja XV), (E)- ja (Z)-bensaldoksiimid (XVI ja XVII), cis- ja trans-1,2-dimetüültsüklopentaanid (XVIII ja XIX) .
Konformeerid. Tautomers
Nähtus on lahutamatult seotud selle vaatluse temperatuuritingimustega. Näiteks klorotsükloheksaan eksisteerib toatemperatuuril kahe konformeeri tasakaalulise seguna - klooriaatomi ekvatoriaalse ja aksiaalse orientatsiooniga:
Küll aga on miinus 150 °C juures võimalik eristada individuaalne a-kuju, mis käitub nendes tingimustes stabiilse isomeerina.
Teisest küljest võivad ühendid, mis on normaalsetes tingimustes isomeerid, osutuda temperatuuri tõustes tasakaalus olevateks tautomeerideks. Näiteks 1-bromopropaan ja 2-bromopropaan on struktuursed isomeerid, kuid kui temperatuur tõuseb 250 °C-ni, tekib nende vahel tautomeeridele iseloomulik tasakaal.
Isomeere, mis muunduvad üksteiseks temperatuuril alla toatemperatuuri, võib pidada mittejäikadeks molekulideks.
Konformeeride olemasolu nimetatakse mõnikord "rotatsiooniisomeeriks". Dieenide hulgas on s-cis ja s-trans isomeerid, mis on sisuliselt konformeerid, mis tulenevad pöörlemisest ümber üksiksideme (s-üksikside):
Isomerism on iseloomulik ka koordinatsiooniühenditele. Seega on ühendid, mis erinevad ligandide koordineerimismeetodi (ionisatsiooniisomeeria) poolest, isomeersed, näiteks järgmised:
SO 4 - ja + Br -
Siin on sisuliselt analoogia orgaaniliste ühendite struktuurse isomeeriaga.
Keemilisi muundumisi, mille tulemusena struktuursed isomeerid muutuvad üksteiseks, nimetatakse isomerisatsiooniks. Sellised protsessid on tööstuses olulised. Näiteks viiakse läbi normaalsete alkaanide isomeerimine isoalkaanideks mootorikütuste oktaanarvu suurendamiseks; pentaan isomeriseerub isopetaaniks, et seejärel dehüdrogeenida isopreeniks. Isomerisatsioon hõlmab ka molekulisiseseid ümberkorraldusi, millest suur väärtus on näiteks tsükloheksanoonoksiimi muundamine kaprolaktaamiks – kaproni tootmise tooraineks.
Sissejuhatus
Isomerism ( kreeka keel isos - identne, meros - osa) on keemias, peamiselt orgaanilises, üks olulisemaid mõisteid. Ainetel võib olla sama koostis ja molekulmass, kuid erinevaid struktuure ja ühendeid, mis sisaldavad samu elemente samas koguses, kuid erinevad aatomite või aatomirühmade ruumilise paigutuse poolest, nimetatakse isomeerideks. Isomerism on üks põhjusi orgaanilised ühendid nii palju ja mitmekesine.
Isomeeria avastamise ajalugu
Isomerismi avastas esmakordselt 1823. aastal J. Liebig, kes tegi kindlaks, et fulminaat- ja isotsüaanhapete hõbesooladel: Ag-O-N=C ja Ag-N=C=O on sama koostis, kuid erinevad omadused. Mõiste “isomerism” võttis kasutusele 1830. aastal I. Berzelius, kes väitis, et sama koostisega ühendite omaduste erinevused tulenevad sellest, et aatomid on molekulis paigutatud erinevas järjekorras. Isomeeria mõiste kujunes lõplikult välja pärast seda, kui A. M. Butlerov lõi keemilise struktuuri teooria (1860. aastad). Isomerism sai tõese seletuse alles 19. sajandi 2. poolel. põhineb A.M. keemilise struktuuri teoorial. Butlerov (struktuurne isomeeria) ja Ya.G stereokeemilised õpetused. Van't Hoff (ruumiline isomeeria). Sellele teooriale tuginedes pakkus ta välja, et peaks olema neli erinevat butanooli (joonis 1). Teooria loomise ajaks oli teada ainult üks butanool (CH 3) 2 CHCH 2 OH, mis on saadud taimsetest materjalidest
Joonis 1. OH rühma erinevad positsioonid butanooli molekulis.
Kõigi butanooli isomeeride järgnev süntees ja nende omaduste määramine sai teooria veenvaks kinnituseks.
Kaasaegse definitsiooni järgi loetakse kahte sama koostisega ühendit isomeerideks, kui nende molekule ei saa ruumis kombineerida nii, et need täielikult kokku langeksid. Kombineerimine toimub reeglina vaimselt keerukatel juhtudel, kasutatakse ruumilisi mudeleid või arvutusmeetodeid.
Isomerismi tüübid
Isomeerias võib eristada kahte peamist tüüpi: struktuurne isomeeria ja ruumiline isomerism ehk, nagu seda nimetatakse ka stereoisomeeriaks.
Struktuur jaguneb omakorda järgmisteks osadeks:
süsiniku ahela isomeeria (süsiniku skelett)
valentsi isomeeria
funktsionaalrühma isomeeria
positsiooniline isomeeria.
Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria) jaguneb:
diastereomeeria (cis-, trans-isomeeria)
enantiomeeria (optiline isomeeria).
Struktuurne isomeeria
Reeglina on selle põhjuseks erinevused süsivesiniku skeleti struktuuris või funktsionaalrühmade ebavõrdne paigutus või mitmiksidemed.
Süsivesiniku skeleti isomeeria
Küllastunud süsivesinikel, mis sisaldavad ühte kuni kolme süsinikuaatomit (metaan, etaan, propaan), ei ole isomeere. Nelja süsinikuaatomiga ühendil C 4 H 10 (butaan) on võimalik kaks isomeeri, pentaanil C 5 H 12 - kolm isomeeri, heksaanil C 6 H 14 - viis (joonis 2):
Joonis 2.
Kui süsivesiniku molekulis süsinikuaatomite arv suureneb, suureneb võimalike isomeeride arv dramaatiliselt. Heptaanil C 7 H 16 on üheksa isomeeri, süsivesinikul C 14 H 30 - 1885 isomeeri, süsivesinikul C 20 H 42 - üle 366 000 Keerulistel juhtudel lahendatakse küsimus, kas kaks ühendit on isomeerid, kasutades erinevaid valentsi ümber sidemed (lihtsidemed võimaldavad seda, mis teatud määral vastab nende füüsikalistele omadustele). Pärast molekuli üksikute fragmentide liigutamist (ilma sidemetel katkeda laskmata) asetatakse üks molekul teise peale. Kui kaks molekuli on täiesti identsed, pole need isomeerid, vaid sama ühend. Skeleti struktuurilt erinevatel isomeeridel on tavaliselt erinevad füüsikalised omadused (sulamistemperatuur, keemistemperatuur jne), mis võimaldab üksteisest eraldada. Seda tüüpi isomeeria esineb ka aromaatsetes süsivesinikes (joonis 4).
Isomeerid, isomeeria
Isomeerid- need on ained, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, kuid erinev struktuur ja seetõttu erinevad omadused
Isomeeride olemasolu nähtust nimetatakse isomeeria
Näiteks ainel koostisega C 4 H 10 on kaks isomeerset ühendit.
Butaani ja isobutaani füüsikalised omadused on erinevad: isobutaani sulamis- ja keemistemperatuur on madalam kui n.butaanil.
Butaani molekuli kuul-pulgamudel 
Isobutaani molekuli kuul-pulgamudel
Nende isomeeride keemilised omadused erinevad veidi, kuna neil on sama kvalitatiivne koostis ja molekulis olevate aatomite vaheliste sidemete olemus.
Teise isomeeride määratluse võib anda järgmiselt:
Isomeerid - ained, millel on samad molekulid, kuid erinevad struktuurivalemid.
Isomerismi tüübid
Sõltuvalt isomeeride struktuuri erinevuste olemusest on struktuurne Ja ruumiline isomeeria.
Struktuursed isomeerid- sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ühendid, mis erinevad aatomite sidumise järjekorra, st keemilise struktuuri poolest.
|
Struktuurne isomeeria jaguneb: |
||
|
1.Süsiniku skeleti isomeeria |
2.Positsiooniline isomeeria (mitmikside, funktsionaalrühm, asendaja) |
3.Klassidevaheline isomeeria CH3-CH2-NO2 nitroetaan HOOC-CH2-NH2 aminoäädikhape (glütsiin) |
|
Positsiooniisomeeria |
||
|
mitu ühendust CH2 = CH-CH = CH2 CH3-CH= C= CH2 |
funktsionaalne rühm CH3-CHON-CH3 CH20H-CH2-CH3 |
asetäitja CH3-CHCI-CH3 CH2CI-CH2-CH3 |
Struktuurne isomeeria
|
|
Mitme (kaksik)sideme positsiooni isomeeria: Buteen-1 ja buteen-2 |
|
Süsiniku skeleti isomeeria: Tsüklobutaan ja metüültsüklopropaan |
|
|
Klassidevaheline isomeeria: Buteen ja tsüklobutaan |
Ruumilised isomeerid (stereoisomeerid)ühesuguse koostise ja sama keemilise struktuuriga erinevad nad molekulis aatomite ruumilise paigutuse poolest
|
Ruumiline isomeeria jaguneb: |
|
|
|
Iseloomulik kaksiksidet või tsüklilisi sidemeid sisaldavatele ainetele. |
Optilisi isomeere nimetatakse ka peegel- või kiraalseteks (nagu vasak ja parem käsi)
Laadimine...